O Windows Server vem com um período de testes gratuito. Para fazer a ativação basta pesquisar na barra de tarefas "CMD" e abrir. Em seguida é só digitar o comando: slmgr.vbs -rearm
Ao digitar este comando o Windows exibirá uma mensagem de sucesso, e após reiniciado o servidor, a licença do Windows estará prorrogada por mais 180 dias gratuitos.
Se não der certo:
1) Abra o CMD como modo Administrator
2) Digite:
DISM /online /Get-TargetEditions
3) Clique enter
4) Digite:
DISM /online /Set-Edition:ServerDatacenter /ProductKey:Y4TGP-NPTV9-HTC2H-7MGQ3-DV4TW /AcceptEula
5) Pressione enter
6) Reinicie o sistema